Nhắc đến Gia Cát Lượng, chúng ta không thể không khâm phục tài năng trí dũng song toàn cùng sự trung thành tận tụy của ông.
Khi còn sống đã có nhiều ghi chép lại về những truyền kỳ trong đời ông như "thuyền cỏ mượn tên", "thất cầm Mạnh Hoạch"… Đến khi Gia Cát Lượng qua đời ông cũng để lại truyền kỳ lịch sử "Gia Cát Lượng chết vẫn dọa chạy Trọng Đạt", dọa quân đội của Tư Mã Ý phải lùi lại 30 dặm.
Nhưng người thông minh đến mấy cũng phải có lúc hồ đồ.
Vậy việc đáng tiếc ấy là những việc gì?
Việc đáng tiếc thứ nhất là Gia Cát Lượng lấy nhầm người
Yêu cái đẹp là điểm chung của tất cả đàn ông trên thế giới, Gia Cát Lượng là người tài giỏi như vậy, đáng lẽ bên cạnh ông phải là mỹ nhân tuyệt sắc giai nhân mới sánh ngang được với trí tuệ hơn người của Gia Cát Lượng, nhưng Gia Cát Lượng lại cưới một người vợ vô cùng xấu xí là Hoàng Nguyệt Anh.
Tuy rằng Hoàng Nguyệt Anh có tài trí vô song, nhưng bà cũng xấu xí vô cùng, khó mà khiến cho Gia Cát Lượng động lòng. Cả cuộc đời Gia Cát Lượng vẫn chưa gặp được người phụ nữ nào phù hợp với bản thân, đây có lẽ mới là điều tiếc nuối của ông.
Những chuyện Khổng Minh xem bói, đoán trước tương lai được kể khá nhiều trong dã sử và chính sử. Chuyện nổi tiếng nhất là việc ông khiến Lưu Bá Ôn - danh tướng văn võ song toàn thời nhà Minh - phải phục sát đất, dù Lưu sinh sau Khổng Minh tới hơn 1.000 năm.
Trong phiên bản được nhiều người ưa thích nhất, Lưu Bá Ôn có lần thân chinh dẫn tướng sĩ vượt núi băng rừng truy kích quân địch, không may ngã vào một hang núi. Lần mò trong hang, Lưu gặp tấm bia đá khắc 14 chữ “Vạn đại quân sư Gia Cát Lượng, thống nhất sơn hà Lưu Bá Ôn”. Dưới bia khắc dòng chữ nhỏ “Gia Cát Lượng thủ bút”.
Hàng chữ kia mang nghĩa: “Gia Cát Lượng xứng đáng là quân sư của mọi thời đại, nhưng làm tướng thống nhất sơn hà thì có Lưu Bá Ôn”. Sau tấm bia còn vẽ đường rời khỏi hang núi, nhờ đó Lưu Bá Ôn thoát khỏi cảnh chết đói chốn hoang vu.
Còn trong Gia Cát Lượng dã sử thì viết, trước lúc lâm chung, Gia Cát Lượng dặn dò con cháu: “Sau khi ta chết, trong số các con sẽ gặp phải đại họa chết người. Tới lúc ấy, hãy dỡ nhà, lấy từ trong tường ra một bọc giấy, trong đó có cách cứu mạng”.
Sau khi ông qua đời, Tư Mã Viêm lên ngôi hoàng đế. Nghe tin trong số quan quân triều đình có viên tướng quân là hậu thế của Gia Cát Lượng, Viêm bèn nghĩ cách trừng trị người này.
Anh trai Lượng là Gia Cát Cẩn sớm ra ngoài mưu sinh, sang Đông Ngô làm việc cho Tôn Sách. Nhưng cũng vì thế mà huynh đệ họ lại trở nên xa cách, rất khó tái ngộ. Bản thân Khổng Minh đã không có người thân, vì thế lại càng cảm thấy tịch mịch cô đơn.
Mối quan hệ với Lưu Biểu là một điều bối rối của Gia Cát Lượng. Bởi vì Lưu Biểu là anh em cọc chèo với Hoàng Thừa Ngạn (cha vợ Khổng Minh), tức là chú rể của vợ Khổng Minh. Nhưng Lưu Biểu lại là một kẻ bất tài vô dụng cho nên quạn hệ với ông ta, Khổng Minh có thể nói là đã ở vào một nỗi thống khổ không thể nói ra.
Từ sớm Gia Cát Lượng đã nghe danh Lưu Bị như sấm bên tai. Nhân vật này từng được Tào Tháo tán dương là anh hùng. Đáng tiếc là sau này mới phát hiện ra Lưu Bị kỳ thực không được như vậy mà có rất nhiều khuyết điểm. Nhưng nhúng tay vào thì dễ mà rút ra thì khó, đành chỉ còn cách sống chết với Lưu Bị. Có thể nói nhìn nhầm Lưu Bị cũng là một điều hối tiếc của Gia Cát Lượng.
Lưu Bị với Quang Vũ và Trương Phi trong lịch sử không hề kết bái nhưng chuyện đồng sinh tử là có thật. Gia Cát Lượng muốn thực hiện đại chí nhưng đáng tiếc mấy lần bị Quan Vũ, Trương Phi làm hỏng. Tuy Gia Cát Lượng khéo điều tiết hòa khí nhưng chẳng có tác dụng, sau này vì Quan Vũ làm mất Kinh Châu đã khiến sự nghiệp thiên thu của Gia Cát Lượng tiêu tan.
Gia Cát Lượng không hoàn thành được ý nguyện nhất thống Trung Nguyên, không phải là chỉ vì gặp đối thủ Tư Mã Ý mà cách dùng binh của ông thời đó cũng còn có chỗ khuyết điểm trong khi Tư Mã Ý cũng là một tướng tài. Hai hổ đánh nhau tất phải có người thua và Gia Cát Lượng lại có bệnh nên cuối cùng phải rút lui để lại điều hối hận.
Trong sách đều nói quan hệ đẹp giữa Lưu Bị và Gia Cát Lượng đã trở thành điển tích nhưng Lưu Bị lại chọn Lý Nghiêm làm một trợ thủ cho con trai mình trước khi chết thể hiện sự không hoàn toàn tín nhiệm Gia Cát Lượng. Thêm nữa trước khi Lưu Bị chết còn níu tay Triệu Vân dặn là phải chú ý đến con trai ta, điều đó có nghĩa là dặn Triệu Vân đề phòng Gia Cát Lượng chuyên quyền.
Gia Cát Lượng gặp Ngụy Diên không biết là vận tốt hay không tốt. Quan hệ Ngụy Diên và Gia Cát Lượng sau thời đại Tam Quốc lại có rất nhiều chuyện. Nào là Ngụy Diên dũng mãnh thiện chiến, mà lại rất có mưu lược nhưng cuối cùng lại bị Gia Cát Lượng lập kế giết chết. Bởi thế tên Gia Cát Lượng vì thế cũng bị chê đồng nghĩa với sự nhỏ nhen.