Khi Tào Tháo tiến quân đến Tương Dương, lại nghe tin Lưu Bị đã đi Giang Lăng, sợ họ Lưu sẽ tranh mất nơi chứa lương thảo và vũ khí, nên ông vội lấy 5.000 quân tinh nhuệ, sai em họ là Tào Thuần cùng hàng tướng Văn Sính chỉ huy cùng đi, cấp tốc đuổi theo.
Lưu Bị dẫn đám đông quân lẫn với dân, chạy loạn rất lộn xộn, không thành hàng ngũ, lại không thể đi nhanh dù biết Tào Tháo đang truy kích. Lưu Bị lo lắng phải bố trí lại lực lượng, sai Trương Phi mang 2.000 quân mã chặn hậu, Triệu Vân dẫn vài trăm quân hộ vệ gia quyến, còn ông cùng Gia Cát Lượng dẫn quân chủ lực bảo vệ dân tị nạn.
Khi Lưu Bị đi tới Trường Bản thì quân Tào đuổi tới nơi, đụng độ với hậu đội của Lưu Bị do Trương Phi chỉ huy. Quân Tào mạnh mẽ đánh tan hậu đội của Trương Phi rồi tấn công vào quân chủ lực của Lưu Bị cùng dân chúng.
Quân Lưu Bị tuy đông hơn quân Tào, nhưng không thể tổ chức thành đội ngũ chỉnh tề để nghênh chiến, bị Tào Tháo tấn công dữ dội, nên thua to. Lưu Bị thất bại nặng nề, cùng Gia Cát Lượng, Từ Thứ, Trương Phi và mấy chục khinh kỵ bỏ chạy thoát thân, bỏ lại toàn bộ quân trang nặng, gia quyến và dân chúng.
Lưu Bị lạc mất Triệu Vân, nhiều người nói Triệu Vân đã bỏ sang hàng Tào nhưng Lưu Bị một mực tin tưởng Triệu Vân trung thành với mình. Ông sai Trương Phi mang 20 kỵ binh đi chặn hậu, ngăn cản quân Tào. Trương Phi đợi Lưu Bị cùng những người đi kịp sang sông rồi đứng lên chặn ở đầu cầu Trường Bản.
Trong lúc đó Triệu Vân cầm cánh quân hộ tống gia quyến Lưu Bị cũng bị quân Tào đánh tan, bèn lệnh cho những người còn lại rút về nam theo Lưu Bị, còn một mình tự xông pha trận địa để tìm gia quyến Lưu Bị.
Triệu Vân xông pha trận mạc, cứu mẹ con Cam phu nhân và con trai quân chủ là Lưu Thiện. Triệu Vân ôm con trai quân chủ, tả xung hữu đột, lao thẳng vào vòng vây quân Tào, giết chết vô số tướng địch.
Khâm phục sức mạnh, dũng khí danh tướng Thục Hán, Tào Tháo ra lệnh quân sĩ không được bắn lén Triệu Vân mà tìm mọi cách bắt sống. Tử Long vung thương giết 50 tướng, chém gãy hai lá cờ to, đoạt gươm Thanh Công, phá vòng vây, bảo vệ được Lưu Thiện. Sau có thơ khen ngợi Triệu Vân rằng:
Máu đỏ chan hòa áo giáp hồng
Đương Dương ai kẻ dám tranh hùng
Xưa nay cứu chúa xông trăm trận
Chỉ có Thường Sơn Triệu Tử Long.
Thử hỏi nếu không có Tào Tháo ái mộ tài năng dũng mãnh của Triệu Vân, lệnh không được bắn tên, phải bắt sống, thì dù Triệu Vân dũng mãnh đến đâu, liệu một mình có thể thoát khỏi mũi tên ngọn giáo của hàng nghìn tướng sỹ quân Tào được không?