Quan Vũ từ một vô danh tiểu tốt, trở thành danh tướng nổi danh thiên hạ cũng bắt đầu từ sự ủng hộ của Tào Tháo. Khi quân chư hầu do Viên Thiệu làm minh chủ đem quân đi đánh Đổng Trác, tướng của Đổng Trác là Kiêu kỵ Hiệu úy Hoa Hùng liên tiếp đánh bại Tôn Kiên, chém bộ tướng của Kiên là Tổ Mậu. Sau đó lại liên tiếp chém liền hai tướng, khiến Viên Thiệu than thở: "Tiếc rằng hai tướng Nhan Lương, Văn Xú chưa tới. Nếu có một người ở đây thôi, đâu cần phải sợ Hoa Hùng?".
Lời Thiệu chưa dứt, Quan Vũ đã bước ra nói: "Tiểu tướng xin đi lấy đầu Hoa Hùng!".
Quan Vân Trường lúc đó chỉ là một "mã cung thủ" vô danh tiểu tốt, cho nên Viên Thiệu và Viên Thuật không chấp nhận, sợ mất mặt trước Hoa Hùng. Duy chỉ có Tào Tháo ủng hộ Quan Vũ xuất trận, và mời Quan Công một chén rượu.
"Rượu đã rót ra, Quan mỗ sẽ trở lại ngay!" – Quan Công nói xong cầm đao lên ngựa. Không lâu sau đã thấy Quan Vũ đem đầu Hoa Hùng về.
Vì thế có thơ ca ngợi Quan Vũ rằng:
Trống trận nổi thùng thùng,
Vẳng nghe nhạc ngựa rung.
Chén rượu vẫn còn nóng,
Đã thấy thủ Hoa Hùng.
Năm 200, Tào Tháo tiến đánh Từ Châu, quân của Lưu Bị không chống nổi, bị thua tan tác. Lưu Bị bỏ chạy sang Hà Bắc theo Viên Thiệu, Trương Phi trốn về Nhữ Nam, gia quyến Lưu Bị đều bị bắt. Quan Vũ không có đường chạy, buộc phải đầu hàng Tào Tháo, theo về Hứa Xương.
Khi Quan Vũ quy hàng, dù bất đắc dĩ phải "Thân tại Tào doanh…", nhưng Quan Công ra điều kiện rằng: "Chỉ hàng Hán chứ không hàng Tào và nếu biết Lưu Bị ở đâu thì sẽ đi tìm ngay". Điều kiện vô lý này cũng được Tào Tháo chấp nhận, với hy vọng sẽ cảm hóa thu phục được Quan Vũ.
Tào Tháo vốn là người rất tiết kiệm nhưng để thu phục tướng tài, ông không chỉ ban tặng mỹ nữ Giang Nam, mà còn ban rượu ngon, sơn hào hải vị, bạc vàng tơ lụa. Ngay cả con báu vật với tướng trên sa trường là con tuấn mã Xích Thố mà Lã Bố cưỡi khi xưa, cũng được Tào Tháo tặng cho Quan Vũ, mà không tặng cho các dũng tướng từng vào sinh ra tử với mình. Tào Tháo còn tâu lên vua Hán, sắc phong cho Quan Vũ là Hán Thọ Đình hầu.
Trong "Tam Quốc chí" chép rằng: "Tào Công bắt Quan Vũ quy hàng, phong làm tướng quân nơi biên thùy, tặng cho rất nhiều bổng lộc". Người đời sau cho rằng Quan Vũ quy hàng Tào Tháo vì nghĩ Lưu Bị đã chết trong đám loạn quân.
Khi hay tin Lưu Bị đang ở trên đất Viên Thiệu, Quan Công lập tức đưa hai chị dâu đi tìm. Tào Tháo vì muốn lưu giữ Quan Công để sử dụng sau này nên không cấp giấy qua ải, nhưng cũng không sai tướng đuổi bắt. Các tướng của Tào Tháo không cho Quan Công qua ải nên ông phải mở đường máu mà đi. Quan Công đã qua 5 ải chém 6 tướng của Tào Tháo. Vậy mà Tào Tháo vẫn truyền công văn cho các ải thả cho Quan Vũ đi, thì có thể thấy tấm lòng Tào Tháo ái mộ tài năng, phẩm hạnh của Quan Vũ như thế nào.
Sử gia Bùi Tùng Chi khi chú giải "Tam Quốc chí" đã không khỏi cảm thán khi viết lại đoạn tư liệu lịch sử này: "Tào Công biết Quan Vũ không ở lại mà lòng càng thêm yêu mến cái chí của ông. Quan Vũ bỏ đi mà Tào Tháo không đuổi theo để tán thành cho cái nghĩa của ông. Đây chẳng phải là sự độ lượng của bậc bá vương sao, ai có thể làm được như vậy? Điều này đã miêu tả chân thực cái đạo đức lương thiện của Tào Công".