12 tuổi bắt đầu hát Rap và 16 tuổi bước vào con đường trở thành Rapper chuyên nghiệp, tuy nhiên, hiện nay chúng ta lại biết Will Smith với hình ảnh của một diễn viên hàng đầu Hollywood, một ông bố sành điệu, một ngôi sao lịch lãm và thân thiện.
Cuối thập niên 80, Will Smith bắt đầu bước vào làng giải trí và gây ngạc nhiên lớn khi kết hợp với Jeff Townes, gặt hái 2 giải Grammy liên tiếp vào năm 1989 , 1991. Cái tên “Fresh Prince” ( biệt danh “Hoàng tử vui vẻ” của Will Smith thời trung học ) nổi như cồn trên toàn thế giới cùng phong cách thời trang đậm chất hiphop.
Thời gian này, chàng trai trẻ Will Smith thường xuyên xuất hiện với những chiếc quần rộng thùng thình.
Màu sắc mà Fresh Prince ưa chuộng thường là các gam màu nóng và nổi bật nư cam, xanh biển, xanh chuối … như phần đông những người dân da màu khác.
 |
| Cùng Mariah Carrey xuất hiện trên một tạp chí vào năm 1988 |
Là một Rapper, mũ và các phụ kiện hầm hố luôn đi kèm và hoàn thiện cá tính mạnh mẽ, nổi loạn, trong đó, mũ len hay lưỡi trai, khuyên tai luôn là sự lựa chọn hàng đầu của Will Smith.
Tình cờ tham gia một show truyền hình kéo dài 6 năm vào năm 1990 vì lý do “cần tiền để chi trả cho những khoản nợ xa hoa”, từ đó chuyển dần tham gia nghệ thuật thứ 7, Will Smith một lần nữa khiến khán giả toàn cầu phải ngưỡng mộ về tài năng diễn xuất của mình. Từ đó, gu thẩm mỹ của “Hoàng tử vui vẻ” cũng dần có những thay đổi mặc dù chưa triệt để và đôi khi thiếu tinh tế.
 |
| Tone hồng và họa tiết quá nhiều khiến Will Smith mất điểm. |
Năm 2007, Will Smith được tuần báo Newsweek bình chọn là nhân vật quyền lực nhất của Hollywood, hơn hẳn hai chàng Tom (tức Tom Hanks và Tom Cruise) lẫn các đàn anh như Mel Gibson, Bruce Willis, Denzel Washington. Và lúc ấy. người đàn ông quyền lực Will Smith đã không còn thích style của một Rapper nữa.
Thay vì áo pull, ghi lê chất liệu phao hay quần jeans rộng hầm hố, Will Smith thường xuyên xuất hiện trước công chúng với sơ mi và quần Jeans sẫm màu lịch lãm.
 |
| Đồng thời, những bộ suit đẳng cấp bắt đầu gắn liền với tên tuổi của Will Smith. |
Tuy nhiên, ngôi sao thân thiện vẫn luôn lưu giữ một chút hiphop tinh nghịch cho trang phục của mình khi chọn những đôi sneaker để đi kèm với suit quý phái, hay chiếc áo len sweater sặc sỡ, và thậm chí, những bộ suit cũng trở nên vui mắt hơn với họa tiết kẻ.
Thành công rực rỡ với nghiệp diễn, có một gia đình êm ấm, những nhóc tì tài năng, một trong những người đàn ông trên 40 tuổi quyến rũ nhất thế giới, Will Smith đã trở thành một ngôi sao đỉnh cao với phong cách thời trang ngày càng lịch lãm, sành sỏi. Không ai có thể phủ nhận, phong thái chững chạc, thành đạt của một quý ông ngoài 40 biểu lộ rõ nhất khi đứng cùng gia đình, như Will Smith.