Mối tình đầu của Taylor Swift chớm nở khi cô 19 tuổi. Taylor hẹn hò với nam ca sĩ Joe Jonas, thành viên nhóm Jonas Brothers vào năm 2008, nhưng vài tháng sau hai người đã chia tay.Năm 2009, Taylor Swift hẹn hò với nam diễn viên Lucas Till khi anh đóng cặp với cô trong MV You Belong With Me. Tuy nhiên lúc đó Lucas không thừa nhận chuyện hẹn hò mà hai người chỉ thích nhau.Từ năm 2009 đến 2010, Taylor hẹn hò với John Mayer, một nam ca sĩ kiêm nhạc sĩ tài năng của Mỹ. Chia tay, cả hai còn gây xôn xao làng giải trí khi viết những ca khúc về nhau.Sau khi chia tay John Mayer, Taylor bị bắt gặp vài lần hẹn hò với nam diễn viên Taylor Lautner vào năm 2010.Taylor Swift và nam diễn viên Jake Gyllenhaal bị cánh paparazzi chộp được vài lần đi chơi cùng nhau vào cuối năm 2010 và thậm chí họ còn đi nghỉ lễ tạ ơn với nhau. Nhưng mối quan hệ này cũng chỉ kéo dài được vài tháng và đến năm 2011 thì tan rã.Năm 2012, Taylor hẹn hò với Conor Kennedy, con trai Robert F. Kennedy Jr. Mối tình với anh chàng kém cô 4 tuổi cũng ngắn ngủi dù cả hai đã dẫn nhau ra mắt gia đình trong kỳ nghỉ hè với đại gia đình Kennedy.Mối tình của công chúa nhạc đồng quê với chàng ca sĩ tóc xoăn Harry Styles của nhóm One Direction cũng thọ được vài tháng từ cuối năm 2012 đến đầu năm 2013. Sau khi chia tay Harry, phải mất hơn 1 năm Taylor mới hẹn hò trở lại.Đầu năm 2015 nữ ca sĩ đoạt 10 giải Grammy hẹn hò với chàng DJ Calvin Harris và phải vài tháng sau đó cô mới công khai tình mới trong lễ trao giải Billboard Awards. Những tưởng đây sẽ là mối quan hệ bền chặt của nàng ca sĩ lận đận tình duyên, thì sau 15 tháng bên nhau, cả hai lại nói lời chia tay trong sự ngỡ ngàng của fan.
Mối tình đầu của Taylor Swift chớm nở khi cô 19 tuổi. Taylor hẹn hò với nam ca sĩ Joe Jonas, thành viên nhóm Jonas Brothers vào năm 2008, nhưng vài tháng sau hai người đã chia tay.
Năm 2009, Taylor Swift hẹn hò với nam diễn viên Lucas Till khi anh đóng cặp với cô trong MV You Belong With Me. Tuy nhiên lúc đó Lucas không thừa nhận chuyện hẹn hò mà hai người chỉ thích nhau.
Từ năm 2009 đến 2010, Taylor hẹn hò với John Mayer, một nam ca sĩ kiêm nhạc sĩ tài năng của Mỹ. Chia tay, cả hai còn gây xôn xao làng giải trí khi viết những ca khúc về nhau.
Sau khi chia tay John Mayer, Taylor bị bắt gặp vài lần hẹn hò với nam diễn viên Taylor Lautner vào năm 2010.
Taylor Swift và nam diễn viên Jake Gyllenhaal bị cánh paparazzi chộp được vài lần đi chơi cùng nhau vào cuối năm 2010 và thậm chí họ còn đi nghỉ lễ tạ ơn với nhau. Nhưng mối quan hệ này cũng chỉ kéo dài được vài tháng và đến năm 2011 thì tan rã.
Năm 2012, Taylor hẹn hò với Conor Kennedy, con trai Robert F. Kennedy Jr. Mối tình với anh chàng kém cô 4 tuổi cũng ngắn ngủi dù cả hai đã dẫn nhau ra mắt gia đình trong kỳ nghỉ hè với đại gia đình Kennedy.
Mối tình của công chúa nhạc đồng quê với chàng ca sĩ tóc xoăn Harry Styles của nhóm One Direction cũng thọ được vài tháng từ cuối năm 2012 đến đầu năm 2013. Sau khi chia tay Harry, phải mất hơn 1 năm Taylor mới hẹn hò trở lại.
Đầu năm 2015 nữ ca sĩ đoạt 10 giải Grammy hẹn hò với chàng DJ Calvin Harris và phải vài tháng sau đó cô mới công khai tình mới trong lễ trao giải Billboard Awards. Những tưởng đây sẽ là mối quan hệ bền chặt của nàng ca sĩ lận đận tình duyên, thì sau 15 tháng bên nhau, cả hai lại nói lời chia tay trong sự ngỡ ngàng của fan.