Brandon Borello
Một trong những ca khúc đầu tay của Taylor Swift, mang tên Tim McGraw được viết khi cô đang học năm nhất trung học dành tặng bạn trai Brandon Borello. Khi đó, Brandon đang học năm cuối và Taylor muốn ca khúc sẽ là món quà khi anh tốt nghiệp.Drew Hardwick
Ca khúc Teardrops On My Guitar được Taylor viết về cậu bạn ngồi cùng bàn thời trung học có tên Drew Hardwick. Nội dung ca khúc xoay quanh cảm xúc của cô về người con trai cô thầm yêu nhưng lại yêu một người con gái khác. Sau khi bài hát trở nên nổi tiếng, Drew tìm gặp Taylor và có ý muốn hai người thành đôi. Tuy nhiên, lúc này trái tim của Taylor Swift đã thuộc về một anh chàng khác.Joe Jonas
Năm 2008, người hâm mộ được biết đến chuyện tình yêu đẹp giữa Taylor Swift với cậu hai nhà Jonas là Joe Jonas. Tuy nhiên chuyện tình ngắn ngủi chỉ kéo dài 3 tháng và kết thúc chỉ bằng 27 giây chia tay qua điện thoại của Joe với lý do anh đã yêu người khác. Từ khi yêu Taylor Swift, thành viên nhóm Jonas Brothers trở thành chàng trai đầu tiên được “công chúa nhạc đồng quê” dành tặng hẳn 3 ca khúc gồm Last Kiss, Forever and Always và Holly Ground.Taylor Lautner
“Chàng sói” Taylor Lautner cũng là một trong những người tình trẻ của Taylor Swift. Cặp đôi lần đầu tiên gặp gỡ trên phim trường Valentine’s Day và hẹn hò từ tháng 8/2009 đến 12/2009, cả hai. Sau khi chia tay, giọng ca 1989 đã sáng tác ca khúc Back To December như một lời xin lỗi đến với Taylor Lautner.John Mayer
John Mayer từng đến với Taylor Swift khi cô chỉ mới 19 tuổi trước khi anh có mối quan hệ với Katy Perry. Hiện tại dù cả hai vẫn giữ quan hệ bạn bè nhưng Taylor cũng viết tặng ca khúc Dear John với lời lẽ đầy trách móc dành cho người tình cũ.Cory Monteith
Mối tình kéo dài vỏn vẹn một tháng giữa Taylor và ngôi sao Glee, tài tử Cory đã giúp cô nàng có thêm cảm xúc sáng tác 2 ca khúc Speak Now và Mine.Jake Gyllenhaal
Cặp đôi hẹn hò từ tháng 10/2010 đến tháng 1/2011. Trong thời gian yêu nhau, ngôi sao Brokeback Mountain từng bỏ ra 160.000$ (khoảng gần 4 tỉ đồng) để hẹn hò với Taylor Swift trên một chiếc phi cơ hoành tráng. Chia tay, nữ ca sĩ 26 tuổi đã dành hẳn 4 ca khúc cho Jake Gyllenhaal, bao gồm We Are Never Ever Getting Back Together, All Too Well, Girl At Home và The Moment I Knew.Harry Styles
Một trong những chuyện tình ồn ào nhất của Taylor chính là với thành viên đào hoa nhất nhóm One Direction - Harry Styles. Cặp đôi bắt đầu hẹn hò vào cuối năm 2012 nhưng chỉ sau 2 tháng Taylor quyết định chia tay khi nhận định Harry hay ghen và nghi ngờ tình cảm cô dành cho anh. Sau khi chia tay, Taylor Swift đã viết tặng Harry 2 khúc là I Knew You Were Trouble và Out Of The Woods.Zac Efron
Taylor Swift và Zac Efron từng bị đồn hẹn hò một vài tháng trong khi quảng bá cho bộ phim hoạt hình The Lorax đầu năm 2011. Mặc dù cả hai nhất quyết phủ nhận tin đồn nhưng một số ca khúc trong album Red được cho là có liên quan đến ngôi sao Highschool Musical.Conor Kennedy
Mối tình ngắn ngủi khác giữa Taylor Swift với Conor Kennedy - cháu trai của thượng nghị sĩ Robert F.Kennedy chỉ kéo dài vỏn vẹn 3 tháng và nhanh chóng kết thúc với lý do Swift quá gấp gáp khi đặt vấn đề nghiêm túc với anh chàng mới 18 tuổi. Taylor từng tâm sự: "Khi nhận ra bản thân đang ở trong một mối quan hệ không như ý, bạn sẽ tự khắc phải rút lui". Chuyện tình với Conor giúp Taylor có cảm hứng sáng tác ca khúc Begin Again.
Brandon Borello
Một trong những ca khúc đầu tay của Taylor Swift, mang tên Tim McGraw được viết khi cô đang học năm nhất trung học dành tặng bạn trai Brandon Borello. Khi đó, Brandon đang học năm cuối và Taylor muốn ca khúc sẽ là món quà khi anh tốt nghiệp.
Drew Hardwick
Ca khúc Teardrops On My Guitar được Taylor viết về cậu bạn ngồi cùng bàn thời trung học có tên Drew Hardwick. Nội dung ca khúc xoay quanh cảm xúc của cô về người con trai cô thầm yêu nhưng lại yêu một người con gái khác. Sau khi bài hát trở nên nổi tiếng, Drew tìm gặp Taylor và có ý muốn hai người thành đôi. Tuy nhiên, lúc này trái tim của Taylor Swift đã thuộc về một anh chàng khác.
Joe Jonas
Năm 2008, người hâm mộ được biết đến chuyện tình yêu đẹp giữa Taylor Swift với cậu hai nhà Jonas là Joe Jonas. Tuy nhiên chuyện tình ngắn ngủi chỉ kéo dài 3 tháng và kết thúc chỉ bằng 27 giây chia tay qua điện thoại của Joe với lý do anh đã yêu người khác. Từ khi yêu Taylor Swift, thành viên nhóm Jonas Brothers trở thành chàng trai đầu tiên được “công chúa nhạc đồng quê” dành tặng hẳn 3 ca khúc gồm Last Kiss, Forever and Always và Holly Ground.
Taylor Lautner
“Chàng sói” Taylor Lautner cũng là một trong những người tình trẻ của Taylor Swift. Cặp đôi lần đầu tiên gặp gỡ trên phim trường Valentine’s Day và hẹn hò từ tháng 8/2009 đến 12/2009, cả hai. Sau khi chia tay, giọng ca 1989 đã sáng tác ca khúc Back To December như một lời xin lỗi đến với Taylor Lautner.
John Mayer
John Mayer từng đến với Taylor Swift khi cô chỉ mới 19 tuổi trước khi anh có mối quan hệ với Katy Perry. Hiện tại dù cả hai vẫn giữ quan hệ bạn bè nhưng Taylor cũng viết tặng ca khúc Dear John với lời lẽ đầy trách móc dành cho người tình cũ.
Cory Monteith
Mối tình kéo dài vỏn vẹn một tháng giữa Taylor và ngôi sao Glee, tài tử Cory đã giúp cô nàng có thêm cảm xúc sáng tác 2 ca khúc Speak Now và Mine.
Jake Gyllenhaal
Cặp đôi hẹn hò từ tháng 10/2010 đến tháng 1/2011. Trong thời gian yêu nhau, ngôi sao Brokeback Mountain từng bỏ ra 160.000$ (khoảng gần 4 tỉ đồng) để hẹn hò với Taylor Swift trên một chiếc phi cơ hoành tráng. Chia tay, nữ ca sĩ 26 tuổi đã dành hẳn 4 ca khúc cho Jake Gyllenhaal, bao gồm We Are Never Ever Getting Back Together, All Too Well, Girl At Home và The Moment I Knew.
Harry Styles
Một trong những chuyện tình ồn ào nhất của Taylor chính là với thành viên đào hoa nhất nhóm One Direction - Harry Styles. Cặp đôi bắt đầu hẹn hò vào cuối năm 2012 nhưng chỉ sau 2 tháng Taylor quyết định chia tay khi nhận định Harry hay ghen và nghi ngờ tình cảm cô dành cho anh. Sau khi chia tay, Taylor Swift đã viết tặng Harry 2 khúc là I Knew You Were Trouble và Out Of The Woods.
Zac Efron
Taylor Swift và Zac Efron từng bị đồn hẹn hò một vài tháng trong khi quảng bá cho bộ phim hoạt hình The Lorax đầu năm 2011. Mặc dù cả hai nhất quyết phủ nhận tin đồn nhưng một số ca khúc trong album Red được cho là có liên quan đến ngôi sao Highschool Musical.
Conor Kennedy
Mối tình ngắn ngủi khác giữa Taylor Swift với Conor Kennedy - cháu trai của thượng nghị sĩ Robert F.Kennedy chỉ kéo dài vỏn vẹn 3 tháng và nhanh chóng kết thúc với lý do Swift quá gấp gáp khi đặt vấn đề nghiêm túc với anh chàng mới 18 tuổi. Taylor từng tâm sự: "Khi nhận ra bản thân đang ở trong một mối quan hệ không như ý, bạn sẽ tự khắc phải rút lui". Chuyện tình với Conor giúp Taylor có cảm hứng sáng tác ca khúc Begin Again.