Năm 1999, Chesky bắt đầu theo học Đại học và nhận bằng Cử nhân Mỹ thuật về Thiết kế Công nghiệp vào năm 2004. Trong thời gian ở RISD, Chesky gặp Joe Gebbia, người sau này trở thành một trong những người đồng sáng lập của Airbnb. Sau khi tốt nghiệp đại học, Chesky từng là nhà thiết kế và chiến lược gia công nghiệp tại 3DID, Inc. ở Los Angeles. Sau đó anh chuyển đến San Francisco lập nghiệp.
Vào tháng 2/ 2008, sau khi tốt nghiệp cử nhân Harvard, Nathan Blecharczyk cũng trở thành người đồng sáng lập thứ ba của Airbnb. Mỗi người đồng sáng lập đảm nhiệm một vai trò trong công ty mới, với Chesky trở thành lãnh đạo kiêm giám đốc điều hành.
Để nhận được tài trợ, Chesky và các đồng sáng lập của ông đã tạo ra các loại ngũ cốc đặc biệt được gọi là "Obama O" và "Cap'n McCains", dựa trên các ứng cử viên Tổng thống Barack Obama và John McCain. Bị ấn tượng bởi các hộp ngũ cốc, Y Combinator đã chấp nhận Airbnb vào chương trình tài trợ hạt giống của tập đoàn này. Sau khi có được tài trợ, Chesky và các đồng sự quyết tâm mở rộng công ty tấn công và thị trường cho thuê chỗ ở và dịch vụ trao đổi khách sạn.
Ngay trong năm đầu tiên, công ty bắt đầu quốc tế hóa và mở một số văn phòng ở châu Âu. Năm 2015, Chesky thông báo rằng Airbnb là nhà tài trợ chính thức của Thế vận hội mùa hè 2016 tại Rio de Janeiro, Brazil ,đồng thời cũng cho biết hơn 120.000 người đã ở lại trong các căn nhà của Airbnb tại FIFA World Cup 2014. Tính đến tháng 3 / 2015, Airbnb đã định giá 20 tỷ USD.
Vào ngày 1/6/ 2016, Chesky gia nhập vào quỹ từ thiện mang tên 'The Giving Pledge' của Warren Buffett và Bill Gates, một nhóm tỷ phú, những người đã cam kết dành phần lớn tài sản của họ để làm từ thiện. Chesky đã chia sẻ về động cơ này của mình: "Với cam kết này, tôi muốn giúp đỡ nhiều trẻ em hơn nữa. Tôi muốn cho họ thấy rằng những giấc mơ của họ không bị ràng buộc bởi những gì họ có thể nhìn thấy trước mặt. Walt Disney đã từng nói, "Nếu bạn có thể mơ ước, bạn có thể làm điều đó." Tôi muốn giúp họ mơ ước. "
Dám làm để có những thay đổi lớn về hình ảnh
Gần đây, Chesky đang thực hiện các bước lớn để thay đổi hình ảnh công ty của mình như một dịch vụ về chỗ ở với các chất lượng khác nhau. Brian cho biết, ông muốn Airbnb đảm bảo cho số lượng người dùng ngày càng tăng và với số tiền thuê của họ có thể đáp ứng đầy đủ các tiêu chuẩn của khách sạn như giường sạch và Wi-Fi để khách hàng tránh bất kỳ điều khó chịu nào.
“ Có quá nhiều người tin rằng Airbnb không dành cho tất cả mọi người”, Chesky chia sẻ tại San Francisco trong một sự kiện truyền thông của Airbnb. “Một trong những thay đổi lớn nhất là Airbnb sẽ phân loại tốt hơn trong việc cho thuê từ các loại phòng chung, phòng riêng và toàn bộ ngôi nhà theo mọi tiêu chí khác nhau phụ thuộc vào mỗi điều kiện của khách hàng.Hiện, các khách hàng sẽ được chọn để đặt thuê các dịch vụ khác nhau từ khách sạn, tới các ngôi nhà độc đáo như mái vòm, lều tuyết và nhà trên cây, hoặc có thể chỉ một giường ngủ kèm bữa sáng cho tới cả một căn nhà thuê trong thời gian dài”
Công ty cũng đang ra mắt một "bộ sưu tập", bao gồm những căn hộ xinh xắn, những ngôi nhà kèm sân rộng rãi, những siêu căn hộ trong mơ và cả những trang trại dành cho những khách hàng cao cấp và muốn rời xa nhà của họ để được sống trong một không gian mới trong một khoảng thời gian nào đó.
Các khách hàng sẽ được cập nhật tính năng Airbnb Plus để lựa chọn được những dịch vụ mà họ mong muốn được đáp ứng. Các ngôi nhà được liệt kê trong tính năng này sẽ có “các tiện nghi tiêu chuẩn” như dịch vụ Internet và phòng tắm với các tiện nghi như vòi sen, nhà vệ sinh sạch sẽ và bồn rửa ...
Để trở thành một phần của Airbnb Plus, khách hàng sẽ phải trả cho Airbnb một khoản phí đăng ký 149 USD và sau đó được nhân viên của công ty kiểm tra và đáp ứng các nhu cầu phù hợp.
Cũng trong cuộc họp báo này, Chesky cũng “bật mí” về việc mua lại Luxury Rentals trị giá gần 300 triệu USD của Airbnb vào năm ngoái và cho biết công ty sẽ sớm ra mắt các gói du lịch sang trọng. Bao gồm các dịch vụ đắt tiền ở các địa điểm sang trọng và độc đáo như Villa San Luigi ở Tuscany hoặc Villa Avalon ở Costa Rica, cả hai đều giống như các loại biệt thự xa hoa rất lộng lẫy. Ngoài việc cung cấp cho khách lưu trú trong biệt thự ngoạn mục, Airbnb cũng sẽ cung cấp các chuyến du ngoạn tùy chỉnh tại mỗi địa điểm, như các lớp học nấu ăn với đầu bếp địa phương.
Sự công nhận
Năm 2015, Chesky được công nhận trong danh sách của Forbes về các doanh nhân giàu nhất nước Mỹ ở tuổi dưới 40. Đồng thời cùng năm đó anh được công nhận nằm trong tốp 100 người có ảnh hưởng nhất của TIME. Vào tháng 5 năm 2015, Tổng thống Obama đã đề cử Chesky là một Đại sứ của Doanh nhân toàn cầu. Anh cũng được nêu tên trong danh sách “Young Forbes 400” năm 2016.