1. Sol CampbellCựu tuyển thủ Anh từng trở thành tâm điểm khi chuyển từ Spurs sang Arsenal vào năm 2001. Lý do của anh là để giành được nhiều danh hiệu hơn, với Pháo thủ là đội thành công hơn trong giai đoạn đó.
Điều tồi tệ hơn là anh ra đi theo dạng chuyển nhượng tự do, sau khi hết hạn hợp đồng - vì vậy Tottenham đã bỏ lỡ một khoản phí khổng lồ.
Trong mùa giải đầu tiên, Campbell đã giành được cú đúp với câu lạc bộ mới của mình và động thái của anh được cho là hoàn toàn hợp lý.
Tuy nhiên, người hâm mộ Spurs không nghĩ vậy. Trong mắt họ, Campbell vẫn là một trong những "Judas" đáng ghét nhất lịch sử.
2. William GallasNgôi sao người Pháp, Gallas luôn chia rẽ quan điểm với người hâm mộ Arsenal. Thứ nhất, anh là người cũ của Chelsea và thứ hai là anh gây rối về tinh thần.
Nổi tiếng nhất là khi đội bóng của anh đánh rơi hai điểm trước Birmingham City, đội bóng có vai trò quan trọng trong cuộc đua danh hiệu mùa giải 2007/08. Sau trận, Gallas đã ngồi xuống sân và ủ rũ.
Anh cũng bị tước băng đội trưởng khi tiết lộ những căng thẳng trong đội trong một cuộc phỏng vấn năm 2008 ủng hộ Cesc Fabregas.
Sau khi không đồng ý một thỏa thuận mới với Arsenal, được cho là muốn có một hợp đồng hai năm trị giá 80.000 bảng mỗi tuần, Gallas đã gia nhập Spurs miễn phí, sau đó trở thành đội trưởng của câu lạc bộ.
3. Emmanuel AdebayorAdebayor chơi cho Arsenal từ 2006-2009 và sau đó là Tottenham từ 2011-2015.
Nhiều Gooner khinh thường tiền đạo người Togo sau khi anh ta từ bỏ câu lạc bộ để chuyển sang Man City với số tiền lớn vào năm 2009, và sau đó ăn mừng khi ghi bàn vào lưới họ bằng cách chạy từ bên này sang sân bên kia và trượt về phía trước của cuối sân khách.
Khi gia nhập Spurs, Adebayor đã không còn ở đỉnh cao phong độ sau khi thất bại ở cả Man City lẫn Real Madrid (cho mượn).
Sau một hợp đồng cho mượn, Tottenham đã mua đứt Adebayor. Anh ghi bàn trong trận derby Bắc London, và bị đuổi khỏi sân vài phút sau đó trong thất bại 2-5.
4. David BentleyLà một sản phẩm của lò đào tạo trẻ của Arsenal, Bentley được ca ngợi là người kế thừa Dennis Bergkamp.
Tuy nhiên, khi thấy thời gian thi đấu ở đội một không quá khả quan, cựu tuyển thủ Anh đã chuyển đến Blackburn vào năm 2006.
Hai năm sau, Bentley ký hợp đồng với Spurs với giá khổng lồ 15 triệu bảng - với 7 triệu bảng phí chuyển cho Arsenal như một phần phí đào tạo.
Tiền vệ tấn công đã ghi bàn thắng đầu tiên cho Spurs trước Arsenal trong trận derby Bắc London với cú vô lê tuyệt đẹp ở cự ly 40m trong trận hòa 4-4.