Thói háo sắc của Tào Tháo được phản ánh thông qua việc ông ta có rất nhiều thê thiếp, trong đó có nhiều người là kỹ nữ, nô tì, thân phận thấp kém.
Không những thế, ông ta còn có sở thích quái đản là cướp vợ người khác. Dân gian vì thế từng truyền lại rằng, Táo Tháo từng tuyên bố "mỹ nhân trong thiên hạ đều tầm thường với ta, duy nhất chỉ có vợ của kẻ thù làm ta thích thú".
Nhưng "đi đêm lắm có ngày gặp ma", sở thích cướp vợ người làm vợ mình của Tào Tháo từng khiến ông ta suýt mất mạng, con trai trưởng và cháu trai vì bảo vệ ông ta mà đều bị giết chết.
Theo Sohu, để mở rộng lãnh thổ và củng cố quyền lực, năm 197, Tào Tháo đích thân mang quân tấn công Uyển Thành (Nam Dương). Viên tướng trấn giữ Uyển Thành là Trương Tú biết không thể địch lại quân Tào bèn đầu hàng.
Tào Tháo rất vui mừng, sai mở tiệc rượu đãi Trương Tú. Sau khi chiếm được Uyển Thành, Tào Tháo phát hiện Trâu thị - thím của Trương Tú là một mỹ nữ vô cùng xinh đẹp, liền si mê nàng.
Trâu thị vốn là vợ của Trương Tế, người chú đã tử trận mà Trương Tú vô cùng biết ơn. Vì thế, khi biết Tào Tháo bắt Trâu thị về lều của ông ta "mây mưa" cả đêm, Trương Tú vô cùng giận dữ.
Để rửa nhục, Trương Tú liền mang quân đánh úp vào doanh trại của Tào Tháo khiến quân Tào không kịp trở tay. Trong lúc tháo chạy, ngựa chiến của Tào Tháo là Tuyệt Ảnh bị bắn chết.
Tào Tháo trúng thương bị thương nặng, những tưởng phải bỏ mạng ở trận chiến này. May mắn cho ông ta, con trai trưởng Tào Ngang, cháu đích tôn Tào An Dân và mãnh tướng Điển Vi đã liều mạng cứu ông ta. Tào Ngang đã chủ động nhường ngựa của mình cho cha cưỡi, còn bản thân chạy bộ bảo vệ cha. Cuối cùng, Tào Ngang và cháu đích tôn của Tào Tháo là Tào An Dân chết trong đám loạn quân ở Uyển Thành. Trận chiến này đã trở thành cơn ác mộng kéo dài trong tâm trí của Tào Tháo.
Theo Sohu, chỉ vì một đêm phong tình mà Tào Tháo đã phải đánh đổi quá lớn, thực lực bị tổn thất nặng nề, danh tiếng bị ảnh hưởng, con trưởng và cháu đích tôn vì bảo vệ ông ta mà mất mạng, người vợ tào khang cũng vì hận thù mà bỏ về nhà mẹ đẻ quyết không tha thứ.
Sau khi thoát thân thành công, Tào Tháo cũng từng đem quân đi đánh lại Trương Tú, hai bên đều có cả thắng và bại. Kiến An năm thứ 4, Trương Tú nghe lời mưu sĩ Giả Hủ, một lần nữa đầu hàng Tào Tháo. Theo ghi chép, sau khi Trương Tú đến, Tào Tháo không bận tâm mối thù giết con cháu, còn đích thân tới dắt tay Trương Tú, cùng nhau tiến vào yến tiệc. Ông ta sau đó phong cho Trương Tú làm Dương Vũ tướng quân, ngoài ra còn kết tơ hồng cho con trai mình là Tào Quân với con gái Trương Tú.
Sau khi quy hàng, Trương Tú theo Tào Tháo nam chinh bắc chiến, lập nên nhiều chiến công hiển hách. Năm 207, Trương Tú theo Tào Tháo mang quân đi đánh quân Ô Hoàn. Giữa đường đi đánh Ô Hoàn thì Trương Tú bất ngờ chết. Về sau Tào Tháo còn truy tặng Trương Tú làm Định hầu.