Kết nghĩa đào viên
Vào những năm cuối Đông Hán, Trương Giác phát động cuộc khởi nghĩa Hoàng Cân, quân đội triều đình hoảng sợ. Để có thể đủ sức chống lại giặc Hoàng Cân, Thái thú U Châu là Lưu Yên buộc phải dán cáo chiêu binh.
Lưu Bị, Quan Vũ và Trương Phi chỉ tình cờ tương ngộ trong lúc xem cáo thị nhưng đều cùng chí hướng phục vụ cho đất nước, nên cả ba dù . Trương Phi sau đó dẫn Lưu Bị và Quan Vũ đến vườn đào sau nhà uống rượu, cuối cùng bái trời kết nghĩa tại đây.
Nộ đả Đốc Bưu
Khi Đốc Bưu đến tuần thị, Lưu Bị xuất thành nghênh tiếp, hết mực khiêm nhường. Đốc Bưu lại tỏ ra quá ngạo mạn, chỉ trích Lưu Bị giả xưng Hoàng Đế, báo sai công trạng, lại bịa đặt tội "Huyện úy hại dân", rắp tâm hãm hại.
Trương Phi sau khi biết chuyện, kéo Đốc Bưu trói vào cây cột giữ ngựa trước cửa nha môn huyện, quất liên tiếp vào chân Đốc Bưu. Lưu Bị sau đó đến kịp ra lệnh cho Trương Phi dừng tay, Đốc Bưu nhân cơ hội mới có thể chạy thoát.
Uống rượu luận anh hùng, Lưu Bị giật mình rơi đũa
Khi còn phải nương nhờ trong doanh trại quân Tào, Lưu Bị có lần đã được Tào Tháo mới đến "uống rượu thưởng mai". Khi rượu tới lưng chừng, Tào Tháo đã hỏi Lưu Bị "Huyền Đức từng đi khắp bốn phương, tất biết rõ anh hùng thời này, mời thử nói xem".
Lưu Bị kể ra một loạt cái tên như Viên Thuật, Viên Thiệu, Lưu Cảnh Thăng, Tôn Sách, Lưu Chương,... nhưng Tào Tháo đều gạt phất đi và nói: "Anh hùng trong thiên hạ thời này, duy chỉ có sứ quân cùng Tháo đây mà thôi!"
Lưu Bị nghe thấy lời này của Tào Tháo thì nhất thời kinh hãi, đánh rơi cả đôi đũa trên tay xuống. Vừa may lúc đó bất ngờ có tiếng sấm, Lưu Bị mới giả bộ ung dung, cúi xuống nhặt đũa, nói: "Uy trời chấn động, vừa nghe đã ra nỗi này". Tháo cười lớn: "Bậc trượng phu mà cũng sợ sấm sét hay sao?"
Qua năm ải chém sáu tướng
Trong thời gian còn làm tù binh trong Tào doanh, Quan Vũ đã từ chối mọi sự thiện ý của Tào Tháo, treo ấn từ quan, dẫn theo hai vị đại tẩu tiến về Hà Bắc để hội ngộ với huynh trưởng Lưu Bị.
Trên đường đi, Quan Vũ lần lượt phải vượt qua năm quan ải, chém sáu vị tướng của Tào Tháo là Khổng Tú, Mạnh Thản, Hàn Phúc, Biện Hỉ, Vương Thực và Tần Kỳ.
Đại chiến Quan Độ
Công Nguyên năm 200, Tào Tháo bắt đầu dẫn binh tiến đánh Viên Thiệu, hai bên đối đầu tại Quan Độ. Tam Quốc diễn nghĩa mô tả Viên Thiệu có 70 vạn quân, còn Tào Tháo chỉ có 7 vạn quân trong trận này. Cuộc chiến giằng co dài ngày, Tào Tháo sắp hết lương muốn rút lui nhưng được Tuân Úc khuyên tiếp tục kiên trì chờ biến cố.
Quả nhiên không lâu sau, Viên Thiệu do không nghe theo kế sách chia binh tập kích Hứa Đô của quân sư Hứa Du, nên Hứa Dù bỏ Viên Thiệu theo Tào Tháo. Hứa Du hiến kế giúp Tào Tháo đốt cháy lương thảo của Viên Thiệu tại Ô Sào, lật ngược tình thế, Viên Thiệu đại bại.
Ôn tửu trảm Hoa Hùng
Tào Tháo, Viên Thiệu cùng các Lộ chư hầu liên minh phạt Đổng, đối mặt với Lữ Bố (lúc này còn phục vụ Đổng Trác) tại Tỵ Thủy Quan. Bộ hạ của Lữ Bố là Hoa Hùng tham chiến giết liền nhiều tướng lĩnh của các Lộ chư hầu, khiến liên minh phạt Đổng khiếp sợ, không ai còn dám ứng chiến. Quan Vũ bước lên xin đi lấy đầu Hoa Hùng. Tào Tháo cho người rót rượu, Quan Vũ nói "Rượu đã rót ra, Quan mỗ sẽ trở lại ngay!"
Không lâu sau liên minh kinh hãi khi thấy Quan Vũ đem đầu Hoa Hùng về, Tào Tháo cũng phải đứng người khi thấy chén rượu trên tay vẫn còn ấm.
Tam cố thảo lư
Sau khi Từ Thứ bỏ đi đã giới thiệu Gia Cát Lượng với Lưu Bị. Ba anh em Lưu - Quan - Trương liền tới Nam Dương Long Trung để mời Gia Cát Lượng xuất sơn.
Sau hai lần đến đều mất công, lần thứ 3 Lưu Bị cuối cùng cũng gặp được Gia Cát Lượng. Lúc này Gia Cát Lượng nằm ngủ trong lều tranh, Trương Phi hết nhẫn nại mà phóng hỏa đốt nhà nhưng Quan Vũ ngăn lại. Sau khi chờ 1 canh giờ, Lưu Bị cuối cùng cũng có thể thỉnh giáo Gia Cát Lượng, và được nghe thuyết về Long Trung đối sách.
Khẩu chiến quần Nho
Vì liên minh Tôn - Lưu kháng Tào, Gia Cát Lượng đích thân đến Sài Tang để thuyết phục Tôn Quyền. Tại buổi tiếp sứ, Tôn Quyền còn cho mời đám mưu thần chủ trương đầu hàng của Đông Ngô tới, vừa để cho Gia Cát Lượng thấy Giang Đông nhiều người tài, vừa để thử thách Gia Cát Lượng có thể làm gì trước những ú kiến đầu hàng, vì thế mà dẫn cuộc khẩu chiến giữa hai bên.
Sau khi chiến thắng đám quần Nho, những lời lẽ quyết tâm của Gia Cát Lượng cũng khiến Tôn Quyền phải thán phục, và lệnh cho Chu Du lĩnh binh cùng Lưu kháng Tào.
Phản gián kế
Sau khi chiếm được Kinh Châu, Tào Tháo thu nạp những tướng lĩnh thành thạo thủy chiến là Sái Mạo, Trương Doãn huấn luyện thủy quân, phục vụ cho cuộc chiến chinh phục Giang Đông. Đồng thời, Tào Tháo phái Tưởng Cán là một người bạn cũ của Chu Du đi dò la tin tức và khuyên hàng vị Đại đô đốc của Đông Ngô.
Chu Du sớm đã nhìn rõ ý đồ của Tào Tháo liền tương kế tựu kế, bày yến tiệc tiếp đãi bạn cũ, dẫn Tưởng Cán đi thăm thú doanh trại quân Ngô. Nửa đêm, Chu Du giả say đưa Tưởng Cán về ngủ chung một lều trại. Trước đó Chu Du sớm đã chuẩn bị một lá thư trên bàn của mình, Tưởng Cán mò dậy xem thư thì thấy đó là thư xin hàng của Sái Mạo và Trương Doãn (Chu Du mạo danh viết).
Tưởng Cán cho rằng sự việc cấp bách nên vội lẻn về báo tin cho Tào Tháo. Tào Tháo tức giận sai quân chém đầu Sái Mạo và Trương Doãn ngay lập tức. Tuy nhiên sau khi bình tĩnh lại Tào Tháo mới biết rằng mình đã mắc bẫy của Chu Du, giết đi những người duy nhất thông thạo thủy chiến trong quân đội.
Hỏa công Xích Bích, Gia Cát Lượng mượn gió đông
Trước đại chiến Xích Bích, Tào Tháo nghe theo ý kiến của Bàng Thống, dùng dây xích lớn cột chặt những chiến thuyền lại với nhau để dám độ sóng sánh trên sông, giúp các binh lính có cảm giác giống với khi chiến đầu trên mặt đất.
Nhận thấy điều này, liên minh Tôn Lưu quyệt định dùng kế hỏa công. Tào Tháo tỏ ra khinh suất bởi hướng gió khi đó hoàn toàn có lợi cho quân Tào nếu đối phương dùng lửa.
Tuy nhiên Gia Cát Lượng đã lập đàn cầu được gió Đông. Hoàng Cái trên sông bất ngờ nổi lửa tập kích chiến thuyền của Tào Tháo. Gió mạnh cộng thêm việc các chiến thuyền cột chặt với nhau khiến lửa lan rất nhanh. Hơn 70 vạn đại quân của Tào Tháo gần như bị thiêu sạch. Bản thân Tào Tháo cũng suýt bỏ mạng nếu như không được Quan Vũ tha chết ở Hoa Dung Đạo.