Căn biệt thự của Hefner là điểm đến của nhiều người nổi tiếng, trong đó có huyền thoại nhạc John Lennon. Trong một lần say rượu, John Lennon đã đặt điếu thuốc hút dở lên bức tranh đắt tiền của ông trùm Playboy. Tất nhiên là bức tranh đã bị hư hỏng nhưng hiện vẫn được treo trong căn nhà.
Mặc dù ngôi nhà của ông chủ Playboy đã xuất hiện rất nhiều lần trên các tạp chí hay show truyền hình, song những hình ảnh của căn phòng bí mật thì chưa từng được ghi lại. Hefner không có ý muốn tiết lộ bất kì thông tin gì về nó. Theo nhiều tin đồn, đây là nơi Hefner “vui chơi” với các thiên thần Playboy.
Số lượng người làm trong căn biệt thự của Hefner lên tới 70 người chưa tính đến nhân viên tạp chí. Người làm của nhà Hefner gồm các quản gia, đầu bếp, nhân viên an ninh, bảo trì thậm chí trông coi vườn thú bởi căn biệt thự được sử dụng cả với mục đích kinh doanh.
Không như nhiều người tưởng tượng, Hefner rất nghiêm khắc đối với người mẫu của mình. Những thiên thần Playboy không được ra ngoài sau 9 giờ tối trừ khi đi cùng Hefner. Họ thậm chí không được phép vào bếp dù chỉ để lấy một ly nước.
Mỗi tối chủ nhật, Hugh Hefner lại tổ chức một đêm phim cho các người mẫu Playboy mà họ phải tham dự. Các bộ phim được chiếu đều nằm trong bộ sưu tập của Hefner.
