Để ăn mừng đai vô địch WBA năm 1986, sau chiến thắng trước James Smith, Mike Tyson tậu xe siêu sang với việc lao thẳng đến một garage lớn nhất tại Manhattan và yêu cầu nhân viên lựa cho mình chiếc Rolls-Royce đắt tiền bậc nhất.
Vào những năm 90, Tyson bắt đầu nổi tiếng hơn và kết bạn được với nhiều ngôi sao showbiz. Trong đó có Tupac Shakur là người truyền cảm hứng rất nhiều cho Tyson về xe cộ. Sau đó, võ sĩ thép lần lượt bổ sung vào bộ sưu tập những chiếc xe hạng sang của Mercedes như SL-Class 560SL hay 500 SL.
Năm 1996, nhờ khoản tiền kiếm được từ chiến thắng trước Bruce Seldon, Tyson đã nhanh chóng tậu về garage siêu xe Lamborghini Super Diablo Twin Turbo. Ở thời điểm đó, Lamborghini Super Diablo được coi là chiếc xe sang trọng, đẳng cấp chỉ những người nổi tiếng hay VIP mới sử dụng.
Sau thất bại trước Evander Holyfield vào năm 1997, Tyson đã tậu cho mình chiếc Bentley Continental SC, trị giá lên tới 380.000 bảng Anh (khoảng 9,6 tỷ đồng). Khi đó, Bentley Continental SC chỉ được sản xuất giới hạn đúng 48 chiếc trên thế giới
Sau khi đánh bại Frank Bruno và giành danh hiệu vô địch WBC vào năm 1995, Tyson đã không ngần ngại chi tiền mua một lúc hai chiếc siêu xe Ferrari là F50 và 456 GT Spyder. Ở thời điểm đó, Ferrari chỉ sản xuất đúng hai chiếc 456 GT Spyder, trong đó một chiếc là của Tyson và một chiếc còn lại thuộc về Quốc vương của Brunei.
